Para inserir a imagem na assinatura vá em configurações do seu Gmail:


Na aba "Geral" desça ate encontrar a opção de assinatura para inserir a imagem e clique na imagem ao lado da corrente 


Então você terá três opções para adicionar uma imagem na assinatura sendo elas:


Imagem direto do seu Google Drive


Upload de uma imagem.


ou selecione a Url de uma imagem hospedada na internet


Após configurar sua assinatura basta rolar até o final da pagina e clicar Salvar alterações